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Chloroform → 3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)benzoxazole-2-yl]pyridine N-oxide

HRID 2190722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2190722
[F:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]1[O:9][C:10]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:13][C:11]=2[N:12]=1.C(Cl)(Cl)Cl.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:33])C=1>C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[N+:4]([O-:33])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]1[O:9][C:10]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([F:20])([F:18])[F:19])=[CH:13][C:11]=2[N:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6212ChloroformHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 668801802-(3-Fluoropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoxazole

Produkt 1

HCID 668797383-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)benzoxazole-2-yl]pyridine N-oxideAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 0.34 g of 2-(3-fluoropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoxazole and 6 ml of chloroform, 0.48 g of 65% m-chloroperbenzoic acid was added at room temperature. The solution was stirred while heating at 50° C. for 1.5 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, and diluted with ethyl acetate, and then washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate twice and a saturated sodium chloride solution once, sequentially. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 0.23 g of 3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)benzoxazole-2-yl]pyridine N-oxide (hereinafter, referred to as “active compound 26”).

Aufarbeitung

  1. additionwas added at room temperature
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. washwashed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate twice
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b1e4f2ce41f418ab4b905f2c47189d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324387B2

Notizen zur Reaktion

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