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Tetrahydrofuran → 6-Chloro-2-(3-chloropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoxazole

HRID 2190768
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2190768
[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[N:21][CH:20]=[CH:19][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[C:10]([Cl:17])=[CH:9][C:8]=1[OH:18])=O.O1CCCC1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:17][C:10]1[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:12][C:7]2[N:6]=[C:4]([C:3]3[CH:19]=[CH:20][N:21]=[CH:22][C:2]=3[Cl:1])[O:18][C:8]=2[CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 668805073-chloro-N-[4-chloro-2-hydroxy-5-trifluoromethylphenyl]isonicotinamide

Produkt 1

HCID 668804856-Chloro-2-(3-chloropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoxazoleAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 0.46 g of 3-chloro-N-[4-chloro-2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]isonicotinamide, 5 ml of tetrahydrofuran and 0.38 g of triphenylphosphine, 0.63 g of 40% toluene solution of diethyl azodicarboxylate was added dropwise at room temperature, and the reaction mixture was stirred for two hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 0.39 g of 6-chloro-2-(3-chloropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoxazole (hereinafter, referred to as “active compound 81”).

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise at room temperature
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77dbb819019b42fd81b00bff37de6156
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324387B2

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