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Reaktion

Acetone → [2-(4,5-Dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-vinyl]phosphonic acid diethyl ester

HRID 2191012

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2191012

[CH2:1]([O:3][P:4]([CH:9]=[CH:10][CH:11]1[O:20][CH:14]2[O:15]C(C)(C)[O:17][CH:13]2[CH2:12]1)(=[O:8])[O:5][CH2:6][CH3:7])[CH3:2].Cl.CC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>CC#N>[CH2:1]([O:3][P:4]([CH:9]=[CH:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]([OH:17])[CH:14]([OH:15])[O:20]1)(=[O:8])[O:5][CH2:6][CH3:7])[CH3:2]

Komponenten Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 180Acetone

HCID 313Hydrochloric Acid

HCID 516892Sodium Bicarbonate

HCID 72247323[2-(2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester

Produkt 1

HCID 72247331[2-(4,5-Dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-vinyl]phosphonic acid diethyl esterAusbeute 111,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 9.6 (3.6 g, 11.76 mmol) in MeCN (40 mL) was treated with 1 N HCl (10 mL) and stirred at 50° C. for 5 h with slow distillation of residual acetone. The solution was cooled to ambient temperature and treated with NaHCO3 (1.0 g) then concentrated in vacuo. The residue was lyophilized overnight and MeOH (20 mL) was added and the solution was filtered. The solution was then co-evaporated with MeCN to afford crude compound 9.7 (3.5 g, >100% yield).

Aufarbeitung

concentrationthen concentrated in vacuo
additionMeOH (20 mL) was added
filtrationthe solution was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-7b9d3306f13e4964962dcea6e87c1292
Quelldatensatz: uspto-grants-2012_12
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08324179B2

Notizen zur Reaktion

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