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Hydrochloric Acid → N4-{4-[(3-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]-3-fluorophenyl}-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-diamine

HRID 2192184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192184
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]2[NH:16][CH:17]=[C:18]([Cl:19])[C:11]=12)[NH2:5].Cl[C:21]1[CH:26]=[C:25]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[N:24]=[C:23]([NH2:31])[N:22]=1.Cl.[OH-].[Na+]>O.C(O)C>[Cl:19][C:18]1[C:11]2[C:12](=[N:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[O:9][C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:4]([NH:5][C:21]3[CH:26]=[C:25]([C:27]([F:30])([F:28])[F:29])[N:24]=[C:23]([NH2:31])[N:22]=3)=[CH:3][C:2]=2[F:1])[NH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 130869074-Chloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amineHCID 597410163-fluoro-4-[(3-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]aniline

Produkt 1

HCID 11611897N4-{4-[(3-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]-3-fluorophenyl}-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 19096565Water ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

67 mg (0.24 mmol) of 3-fluoro-4-[(3-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]aniline and 47 mg (0.24 mmol) of 4-chloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2-amine are suspended in 4 ml of water/ethanol 1:1. 25 μl (0.29 mmol) of 37% strength hydrochloric acid are added, and the mixture is heated at reflux overnight. Using 1N aqueous sodium hydroxide solution, the pH is adjusted to 7, and the mixture is extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed with saturated sodium chloride solution, dried with magnesium sulfate and concentrated. The residue is purified by preparative HPLC.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is heated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic phase is washed with saturated sodium chloride solution
  5. dry with materialdried with magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue is purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11457eaf66484eae9f8da58307a84534
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329716B2

Notizen zur Reaktion

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