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6-(3-(4-methoxyphenyl)-6-(3-nitrophenyl)-1H-indol-1-yl)-N-methylpyrimidin-4-amine → 6-(6-(3-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)-N-methylpyrimidin-4-amine

HRID 2192275
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192275
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][C:14]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([N+:24]([O-])=O)[CH:19]=4)=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]([C:27]3[N:32]=[CH:31][N:30]=[C:29]([NH:33][CH3:34])[CH:28]=3)[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1>[Ni].CO.CN(C=O)C>[NH2:24][C:20]1[CH:19]=[C:18]([C:14]2[CH:13]=[C:12]3[C:17]([C:9]([C:6]4[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:8][CH:7]=4)=[CH:10][N:11]3[C:27]3[N:32]=[CH:31][N:30]=[C:29]([NH:33][CH3:34])[CH:28]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 509919276-(3-(4-methoxyphenyl)-6-(3-nitrophenyl)-1H-indol-1-yl)-N-methylpyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 509920026-(6-(3-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-yl)-N-methylpyrimidin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 21901440N,N-dimethylformamide methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanol/DMF (1:1, 20 mL) was added to 6-(3-(4-methoxyphenyl)-6-(3-nitrophenyl)-1H-indol-1-yl)-N-methylpyrimidin-4-amine (100 mg, 0.22 mmol) and Raney nickel (about 50 mg). The mixture was stirred at room temperature for 24 hours under hydrogen gas (1 atm). The reaction solution was filtered using a diatomite pad and then concentrated under reduced pressure. The target compound was obtained as brown solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction solution was filtered
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe target compound was obtained as brown solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f4e6e418d5f432f9a702c31310746c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329708B2

Notizen zur Reaktion

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