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1-Phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester → HCID 53312354, Verbindung

HRID 2192299
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192299
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@@H:3]([O:9][C:10]([C:12]1([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])[CH2:2]2.[Cl:25][CH2:26][C:27]([NH:29][C:30]1[CH:31]=[N:32][C:33]([CH3:36])=[CH:34][CH:35]=1)=[O:28]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C.CCCC(C)C>[Cl-:25].[CH3:36][C:33]1[N:32]=[CH:31][C:30]([NH:29][C:27]([CH2:26][N+:1]23[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]2)[C@@H:3]([O:9][C:10]([C:12]2([C:19]4[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=4)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH2:2]3)=[O:28])=[CH:35][CH:34]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 591796191-Phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)esterHCID 670280112-Chloro-N-(6-methyl-pyridin-3-yl)-acetamide

Produkt 1

HCID 53312354HCID 53312354, VerbindungAusbeute 44,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 7892
2-Methylpentane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester (Example 1e)(52 mg) was dissolved in acetonitrile (2 mL) and 2-chloro-N-(6-methylpyridin-3-yl)acetamide (Example f) (29 mg) was added. The reaction mixture was stirred for 10 days and diluted with ethyl acetate (4 mL) and isohexane (14 mL). The mixture was left standing for 5 days, whereupon the resulting crystals were separated and washed with diethyl ether (0.5 mL) to afford the titled compound as a solid (36 mg).

Aufarbeitung

  1. waitThe mixture was left
  2. waitstanding for 5 days, whereupon the resulting crystals
  3. customwere separated
  4. washwashed with diethyl ether (0.5 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e43fca0fde604fe89fe0c07d8dbe6950
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329729B2

Notizen zur Reaktion

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