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2-bromo-N-pyridin-2-yl-acetamide → (R)-1-(2-Oxo-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl)-3-((1-phenylcycloheptane-1-carbonyl)oxy)quinuclidin-1-ium bromide

HRID 2192336
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192336
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@@H:3]([O:9][C:10]([C:12]1([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])[CH2:2]2.[Br:25][CH2:26][C:27]([NH:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=1)=[O:28]>CC#N>[Br-:25].[C:19]1([C:12]2([C:10]([O:9][C@@H:3]3[CH:4]4[CH2:7][CH2:8][N+:1]([CH2:26][C:27](=[O:28])[NH:29][C:30]5[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=5)([CH2:6][CH2:5]4)[CH2:2]3)=[O:11])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 34158372-bromo-N-pyridin-2-yl-acetamideHCID 591796191-Phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester

Produkt 1

HCID 45107359(R)-1-(2-Oxo-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl)-3-((1-phenylcycloheptane-1-carbonyl)oxy)quinuclidin-1-ium bromideAusbeute 49,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester (Example 14e) (0.79 mmol) and 2-bromo-N-pyridin-2-yl-acetamide (Example 15a) (0.87 mmol) were stirred together in anhydrous MeCN at room temperature for 2.5 days. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the yellow solid purified by flash silica gel column chromatography eluting with 2-8% MeOH/dichloromethane to give a tan solid which crystallised from boiling MeCN to give the titled compound as a white solid (211 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe yellow solid purified by flash silica gel column chromatography
  3. washeluting with 2-8% MeOH/dichloromethane
  4. customto give a tan solid which
  5. customcrystallised

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3bd4431bd8445778c7fc713d6bc5038
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329729B2

Notizen zur Reaktion

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