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2-bromo-N-pyridin-2-yl-acetamide → (R)-1-(2-Oxo-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl)-3-((1-phenylcycloheptane-1-carbonyl)oxy)quinuclidin-1-ium bromide

HRID 2192337
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192337
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@@H:3]([O:9][C:10]([C:12]1([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])[CH2:2]2.[Br:25][CH2:26][C:27]([NH:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=1)=[O:28]>CC#N>[Br-:25].[C:19]1([C:12]2([C:10]([O:9][C@@H:3]3[CH:4]4[CH2:7][CH2:8][N+:1]([CH2:26][C:27](=[O:28])[NH:29][C:30]5[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=5)([CH2:6][CH2:5]4)[CH2:2]3)=[O:11])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 34158372-bromo-N-pyridin-2-yl-acetamideHCID 591796191-Phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester

Produkt 1

HCID 45107359(R)-1-(2-Oxo-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl)-3-((1-phenylcycloheptane-1-carbonyl)oxy)quinuclidin-1-ium bromideAusbeute 49,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

1-Phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester (Example 14e) (0.79 mmol) and 2-bromo-N-pyridin-2-yl-acetamide (Example 15a) (0.87 mmol) were stirred together in anhydrous MeCN at room temperature for 2.5 days. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the yellow solid purified by flash silica gel column chromatography eluting with 2-8% MeOH/dichloromethane to give a tan solid. The solid was dissolved up in refluxing MeCN and the solution was allowed to cool down to room temperature. The resulting crystals were filtered off and washed with a small quantity of cold MeCN to give the title compound (211 mg) as a white crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe yellow solid purified by flash silica gel column chromatography
  3. washeluting with 2-8% MeOH/dichloromethane
  4. customto give a tan solid
  5. dissolutionThe solid was dissolved up
  6. filtrationThe resulting crystals were filtered off
  7. washwashed with a small quantity of cold MeCN

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd2ef9dc09a74a96b97321ce81e51f45
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329729B2

Notizen zur Reaktion

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