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2-chloro-N-(5-cyano-2-pyridinyl)acetamide → (R)-1-[(5-Cyano-pyridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-3-(1-phenyl-cycloheptanecarbonyloxy)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane chloride

HRID 2192381
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192381
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@@H:3]([O:9][C:10]([C:12]1([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])[CH2:2]2.[Cl:25][CH2:26][C:27]([NH:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]#[N:37])=[CH:32][N:31]=1)=[O:28]>CC#N>[Cl-:25].[C:36]([C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:30]([NH:29][C:27]([CH2:26][N+:1]23[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]2)[C@@H:3]([O:9][C:10]([C:12]2([C:19]4[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=4)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH2:2]3)=[O:28])=[N:31][CH:32]=1)#[N:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 445742932-chloro-N-(5-cyano-2-pyridinyl)acetamideHCID 591796191-Phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester

Produkt 1

HCID 86655299(R)-1-[(5-Cyano-pyridin-2-ylcarbamoyl)-methyl]-3-(1-phenyl-cycloheptanecarbonyloxy)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane chlorideAusbeute 38,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Phenyl-cycloheptanecarboxylic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl) ester (Example 14e) (0.30 mmol) and 2-chloro-N-(5-cyano-pyridin-2-yl)-acetamide (Example 51a) (0.36 mmol) in MeCN (1.5 mL) were stirred together at room temperature overnight. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue purified by silica gel chromatography eluting with 0-10% MeOH/dichloromethane to give the title compound as a white solid (60 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue purified by silica gel chromatography
  3. washeluting with 0-10% MeOH/dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fc97a2179c74c5d96599691be70ac8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329729B2

Notizen zur Reaktion

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