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6-chloro-3-(2-ethoxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enylamino)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-benzenesulfonamide → HCID 86658405, Verbindung

HRID 2192712
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2192712
[Cl:1][C:2]1[C:7]([S:8]([N:11]([O:13][CH3:14])[CH3:12])(=[O:10])=[O:9])=[C:6]([OH:15])[C:5]([NH:16][C:17]2[C:20](=[O:21])[C:19](=[O:22])[C:18]=2OCC)=[CH:4][CH:3]=1.[O:26]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH:27]1[C@H:31]([NH2:34])[CH2:32][CH3:33]>CC#N>[Cl:1][C:2]1[C:7]([S:8]([N:11]([O:13][CH3:14])[CH3:12])(=[O:9])=[O:10])=[C:6]([OH:15])[C:5]([NH:16][C:17]2[C:20](=[O:21])[C:19](=[O:22])[C:18]=2[NH:34][C@@H:31]([CH:27]2[CH2:28][CH2:29][CH2:30][O:26]2)[CH2:32][CH3:33])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 568442936-chloro-3-(2-ethoxy-3,4-dioxo-cyclobut-1-enylamino)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-benzenesulfonamide2×HCID 67083654HCID 67083654, Verbindung

Produkt 1

HCID 86658405HCID 86658405, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 6-chloro-3-(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzenesulfonamide (Intermediate A) (500 mg, 1.279 mmol) in MeCN was added TEA (1.783 ml, 12.79 mmol) and (R)-1-(tetrahydro-furan-2-yl)-propylamine (1 g, 7.74 mmol) (Intermediate DA). The reaction mixture was heated to 70° C. over night. The reaction mixture was evaporated to dryness. The residue was dissolved in DCM and washed with 0.1M aqueous HCl. The organic layer was dried over MgSO4, filtered and evaporated to dryness. The diastereomers were separated by Supercritical fluid chromatography according to the following conditions:

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was evaporated to dryness
  2. dissolutionThe residue was dissolved in DCM
  3. washwashed with 0.1M aqueous HCl
  4. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated to dryness
  7. customThe diastereomers were separated by Supercritical fluid chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3bbcb35225444e2a1f0393ce6018c15
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329754B2

Notizen zur Reaktion

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