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Dimethylformamide → HCID 68193064, Verbindung

HRID 2193149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2193149
CN(C)C=O.[C:6]([O:10][C:11](=[O:46])[N:12]([CH:24]1[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:30][CH2:31][N:32]2[C:41]3[C:36](=[C:37](Br)[CH:38]=[C:39]([O:42][CH3:43])[CH:40]=3)[CH:35]=[CH:34][C:33]2=[O:45])[CH2:26][CH2:25]1)[CH2:13][C:14]1[CH:23]=[CH:22][C:17]2[O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][C:16]=2[CH:15]=1)([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7].[C:47]([O:51][CH2:52][CH3:53])(=[O:50])[CH:48]=[CH2:49]>CC(C)([P](C(C)(C)C)([Pd][P](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C.C(N(CC)CC)C>[C:6]([O:10][C:11]([N:12]([CH2:13][C:14]1[CH:23]=[CH:22][C:17]2[O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][C:16]=2[CH:15]=1)[CH:24]1[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:30][CH2:31][N:32]2[C:41]3[C:36](=[C:37](/[CH:49]=[CH:48]/[C:47]([O:51][CH2:52][CH3:53])=[O:50])[CH:38]=[C:39]([O:42][CH3:43])[CH:40]=3)[CH:35]=[CH:34][C:33]2=[O:45])[CH2:26][CH2:25]1)=[O:46])([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 8821Ethyl AcrylateHCID 59397948tert-butyl (1-(2-(5-bromo-7-methoxy-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-yl)(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 68193064HCID 68193064, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418851
HCID 178418851, Verbindung
Katalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To 4.0 mL of an N,N-dimethylformamide solution containing 0.15 g of tert-butyl(1-(2-(5-bromo-7-methoxy-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-yl)(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)carbamate, 39 μl of ethyl acrylate, 50 μL of triethylamine and 6.1 mg of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) were added and heated under nitrogen atmosphere at 90° C. for 1.5 hours. The reaction mixture was cooled to the room temperature, and the solvent was removed under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by silica gel column chromatography [eluent; chloroform:methanol=20:1] to give 0.15 g of ethyl (2E)-3-(1-(2-(4-((tert-butoxycarbonyl)(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)amino)piperidin-1-yl)ethyl)-7-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl)acrylate as a light brown foam.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to the room temperature
  3. customthe solvent was removed under reduced pressure
  4. customThe residue thus obtained
  5. customwas purified by silica gel column chromatography [eluent; chloroform:methanol=20:1]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4cc208af5e2d4523995400b326991e89
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329694B2

Notizen zur Reaktion

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