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(S)-N-((3-(3-fluoro-4-(piperazin-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide → 9-(4-{4-[(5S)-5-(Acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-phenyl}-piperazin-1-yl)-8-fluoro-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3,3a-diaza-phenalene-5-carboxylic Acid Ethyl Ester

HRID 2193536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2193536
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:17](=[O:18])[C:16]2[C:19]3[N:8]([N:9]([CH3:22])[CH2:10][O:11][C:12]=3[C:13](F)=[C:14]([F:20])[CH:15]=2)[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[F:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([N:36]2[CH2:40][C@H:39]([CH2:41][NH:42][C:43](=[O:45])[CH3:44])[O:38][C:37]2=[O:46])[CH:27]=[CH:28][C:29]=1[N:30]1[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]1>N1C=CC=CC=1.CS(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:17](=[O:18])[C:16]2[C:19]3[N:8]([N:9]([CH3:22])[CH2:10][O:11][C:12]=3[C:13]([N:33]3[CH2:34][CH2:35][N:30]([C:29]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([N:36]5[CH2:40][C@H:39]([CH2:41][NH:42][C:43](=[O:45])[CH3:44])[O:38][C:37]5=[O:46])=[CH:25][C:24]=4[F:23])[CH2:31][CH2:32]3)=[C:14]([F:20])[CH:15]=2)[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10520848(S)-N-((3-(3-fluoro-4-(piperazin-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamideHCID 157222128,9-difluoro-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3,3a-diaza-phenalene-5-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 672742189-(4-{4-[(5S)-5-(Acetylamino-methyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2-fluoro-phenyl}-piperazin-1-yl)-8-fluoro-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3,3a-diaza-phenalene-5-carboxylic Acid Ethyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 100 mg 8,9-difluoro-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3,3a-diaza-phenalene-5-carboxylic acid ethyl ester (0.32 mmol) and 216 mg of N-[{(5S)-3[3-fluoro-4-(1-piperazinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl}-methyl]-acetamide (0.64 mmol) were dissolved in a mixture of 1 ml pyridine and 1 ml DMSO. The reaction was monitored by TLC. The DMSO was evaporated, the residue digested in water and the solid collected. The solid was purified by chromatography, using a 9/1 dichloromethane/methanol mixture as eluent.

Aufarbeitung

  1. customThe DMSO was evaporated
  2. customthe residue digested in water and the solid collected
  3. customThe solid was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2172fb223e5a4f99b3fd88df325f3f3b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329908B2

Notizen zur Reaktion

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