StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Fluoro-4-nitrophenol → 7-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(1-propyl-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridine

HRID 2193708
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2193708
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[CH:8]=[C:9]([C:11]3[N:12]=[CH:13][N:14]([CH2:16][CH2:17][CH3:18])[CH:15]=3)[S:10][C:3]=12.[F:19][C:20]1[CH:25]=[C:24]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:23]=[CH:22][C:21]=1[OH:29].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CO.C(Cl)Cl>O(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:19][C:20]1[CH:25]=[C:24]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:23]=[CH:22][C:21]=1[O:29][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[CH:8]=[C:9]([C:11]3[N:12]=[CH:13][N:14]([CH2:16][CH2:17][CH3:18])[CH:15]=3)[S:10][C:3]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 98252-Fluoro-4-nitrophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 587901677-Chloro-2-(1-propyl-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridine

Produkt 1

HCID 587903777-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(1-propyl-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridineAusbeute 85,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 7583Diphenyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
195 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 131 (3.37 g, 12.13 mmol) in Ph2O (40 ml) was added 2-fluoro-4-nitrophenol (3.81 g, 24.26 mmol) and potassium carbonate (6.70 g, 48.52 mmol). The reaction mixture was heated to 195° C. for 20 hrs then cooled to room temperature. The residue was purified by column chromatography, eluents EtOAc/Hex (9/1 to 5/5), then MeOH/DCM (98/2), to afford title compound 132 (4.13 g, 85% yield) as a yellow solid. MS (m/z): 399.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled to room temperature
  2. customThe residue was purified by column chromatography, eluents EtOAc/Hex (9/1 to 5/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f53e6f4c1ac4d559e3bad88cae4a865
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08329726B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion