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Cyclopentylamine → 1-[3-Chloro-6-(2-cyclopentylamino-ethoxy)-5-[3-(4-fluoro-phenyl)-butoxy]-4-methoxy-2-methyl-phenyl]-ethanone

HRID 219454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 219454
Br[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[C:10]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[CH3:15])=[C:9]([O:23][CH3:24])[C:8]([Cl:25])=[C:7]([CH3:26])[C:6]=1[C:27](=[O:29])[CH3:28].[CH:30]1([NH2:35])[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]1>>[Cl:25][C:8]1[C:7]([CH3:26])=[C:6]([C:27](=[O:29])[CH3:28])[C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][NH:35][CH:30]2[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]2)=[C:10]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[CH3:15])[C:9]=1[O:23][CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 2906CyclopentylamineHCID 595835231-{2-(2-Bromo-ethoxy)-5-chloro-3-[3-(4-fluoro-phenyl)-butoxy]-4-methoxy-6-methyl-phenyl}-ethanone

Produkt 1

HCID 252550071-[3-Chloro-6-(2-cyclopentylamino-ethoxy)-5-[3-(4-fluoro-phenyl)-butoxy]-4-methoxy-2-methyl-phenyl]-ethanone

Versuchsvorschrift

Example 8a (100 mg, 0.21 mmol) was reacted with cyclopentylamine (6.0 eq.) as described under General Procedure G. The title compound was afforded as an oil (65 mg, 65%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.17-7.13 (m, 2H), 6.99-6.93 (m, 2H), 4.07 (t, J=5.2 Hz, 2H), 3.92 (t, J=6.7 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.06 (quintet, J=6.6 Hz, 1H), 3.01-2.93 (m, 1H), 2.81 (t, J=5.2 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.03-1.96 (m, 2H), 1.84-1.76 (m, 2H), 1.68-1.49 (m, 4H), 1.33-1.23 (m, 2H), 1.27 (d, J=7.0 Hz, 3H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2be7a5df49cd40f6b103aecedd6621e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202513B2

Notizen zur Reaktion

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