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Potassium Carbonate → (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(tetrahydrofuran-3-yloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane

HRID 2194592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2194592
[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][CH:10]=2)[O:3]1.CC1C=CC(S(O[C@H:28]2[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29]2)(=O)=O)=CC=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:8][C:6]1([CH3:7])[C:2]([CH3:16])([CH3:1])[O:3][B:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C@@H:28]3[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29]3)=[CH:11][CH:10]=2)[O:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27346244-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenolHCID 13837326(S)-tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 71108109(R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(tetrahydrofuran-3-yloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolaneAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol (6.3 g, 28.5 mmole), (S)-tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate (6.8 g, 28 mmol) and K2CO3 (8.0 g, 58 mmole) in DMF (25 mL) was heated at 85° C. for 15 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, dried over MgSO4, filtered, and concentrated under vacuum. The residue was purified by flash chromatography (silica gel, elute: 5% ethyl acetate in hexane) to give the title compound (2.4 g, 30% yield). MS (ESI) m/z: Calc. 290.1 (M+). Found: 291.1 (M++1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (silica gel, elute: 5% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6360afb129794a11b96115367b75f1d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08334292B1

Notizen zur Reaktion

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