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Sodium hydride → 2-(3-Bromo-5-methylphenyl)-2-(5-isopropyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-YL)acetonitrile

HRID 2194746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2194746
Cl[C:2]1[C:7]([CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[C:6]([O:11][CH3:12])[N:5]=[C:4]([O:13][CH3:14])[N:3]=1.[Br:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH2:23][C:24]#[N:25])[CH:19]=[C:20]([CH3:22])[CH:21]=1.[H-].[Na+].[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C>[Br:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:23]([C:2]2[C:7]([CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[C:6]([O:11][CH3:12])[N:5]=[C:4]([O:13][CH3:14])[N:3]=2)[C:24]#[N:25])[CH:19]=[C:20]([CH3:22])[CH:21]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 160881865-Isopropyl-6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidineHCID 236288332-(3-Bromo-5-methylphenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 596868362-(3-Bromo-5-methylphenyl)-2-(5-isopropyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-YL)acetonitrileAusbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 4-chloro-5-isopropyl-2,6-dimethoxy-pyrimidine (47.63 g, 0.22 M) and (3-bromo-5-methyl-phenyl)-acetonitrile (42 g, 0.2 M) in anhydrous DMF (220 mL) in an ice-water bath under an atmosphere of nitrogen, was added 60% sodium hydride (16 g, 0.4 M) in portions. After stirring for 1 hr, the mixture was stirred at room temperature for overnight. The mixture was neutralized with aqueous saturated ammonium chloride solution. The crude product was extracted with ether and purified by silica gel column chromatography (eluent, ether:hexanes (1:7)) to afford 68 g (87%) of a white solid. m.p. 123-124° C.; 1H NMR (200 MHz, CDCl3) δ 1.11 (3H, d, J=6.9 Hz), 1.15 (3H, D, J=6.9 Hz), 2.32 (3H, s), 2.97 (1H, m), 4.00 (3H, s), 4.01 (3H, s), 5.34 (1H, s), 7.14 (1H, s), 7.28 (1H, s), 7.31 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for overnight
  2. extractionThe crude product was extracted with ether
  3. custompurified by silica gel column chromatography (eluent, ether:hexanes (1:7))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ae93b524a0f46099366f6b071c7f368
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08334295B2

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