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Potassium Phosphate, Tribasic → methyl 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate

HRID 2194842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2194842
CN[C@H]1CCCC[C@@H]1NC.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].I[C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[CH:22][CH:21]=1.[NH:30]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])=[N:31]1>CCOC(C)=O.[Cu](I)I.C1(C)C=CC=CC=1>[F:27][C:26]([F:29])([F:28])[C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:20]([N:30]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])=[N:31]2)=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 67993Benzene, 1-iodo-4-(trifluoromethyl)-HCID 13822957(1S,2S)-(+)-N,N'-Dimethylcyclohexane-1,2-diamineHCID 178498454HCID 178498454, Verbindung

Produkt 1

HCID 67321130methyl 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 83717Copper iodideKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A 30 mL pressure tube was charged with (1S,2S)—N1,N2-dimethylcyclohexane-1,2-diamine 61 (0.41 mL, 2.6 mmol), copper iodide (361 mg, 1.9 mmol), potassium phosphate (6.1 g, 29 mmol), 1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene 62 (3.2 g, 12 mmol), methyl 1H-pyrazole-3-carboxylate 60 (1.5 g, 12 mmol), and 15 mL of toluene. This mixture was heated at 110° C. for 16 h. After cooling to room temperature, the mixture was diluted with EtOAc and filtered. The filtrate was concentrated onto silica and purified by flash column chromatography on silica gel (0% to 3% MeOH in DCM) to give methyl 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 63.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationThe filtrate was concentrated onto silica
  4. custompurified by flash column chromatography on silica gel (0% to 3% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21bb526945014f81bba5e59df2002dcf
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08334317B2

Notizen zur Reaktion

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