2,4,6-Trichloropyrimidine → 4,6-Dichloro-2-(2-(S)-methylpyrrolidin-1-yl)pyrimidine

HRID 2195080Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2195080
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[C:4]([Cl:9])[N:3]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH3:15][C@H:16]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][NH:17]1>CO>[Cl:9][C:4]1[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[N:7]=[C:2]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][C@@H:16]2[CH3:15])[N:3]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 773782,4,6-TrichloropyrimidineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 6999702(2S)-2-methylpyrrolidine

Produkt 1

HCID 591682744,6-Dichloro-2-(2-(S)-methylpyrrolidin-1-yl)pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 2,4,6-trichloropyrimidine (23.5 g, 0.13 mol) in anhydrous MeOH (220 mL), and add solid sodium bicarbonate (28.3 g, 0.33 mol). Cool to 0° C. and add 2-(S)-methylpyrrolidine (12 g, 0.14 mol) dropwise. Let stir at room temperature for 16 h. Filter off the excess sodium bicarbonate, and evaporate under reduced pressure. Purify by SiO2 flash chromatography, using 50:1 hexanes:EtOAc, increasing to 30:1 hexanes:EtOAc, to provide the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationFilter off the excess sodium bicarbonate
  2. customevaporate under reduced pressure
  3. customPurify by SiO2 flash chromatography
  4. temperatureEtOAc, increasing to 30:1 hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb545ec08cda4598838ee69a3cdb9a4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
Patentnummer
US08334382B2

Notizen zur Reaktion

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