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Hydrochloric Acid → 5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(pyridine-4-yl)-1H-indazole

HRID 2195497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2195497
[F:1][C:2]1[CH:29]=[C:28]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:27]=[CH:26][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=1)[N:10](C1CCCCO1)[N:9]=[CH:8]2.Cl.C([O-])(O)=O.[Na+].CCOC(C)=O>CCO>[F:1][C:2]1[CH:29]=[C:28]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:27]=[CH:26][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=1)[NH:10][N:9]=[CH:8]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl Acetate2×HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 667668665-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(pyridine-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole

Produkt 1

HCID 667667865-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(pyridine-4-yl)-1H-indazoleAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(pyridine-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole (2.8 g, 6.45 mmol) in EtOH (30 mL) is added HCl (concentrated 5.0 mL). The mixture is stirred at 80° C. for 2 hours. Then aqueous NaHCO3 and EtOAc are added. The organic phase is dried over anhydrous MgSO4 and concentrated. The residue is purified by silica gel column chromatography eluting with PE:EtOAc (3:1) to give the desired product (1.95 g, 86.0% yield). MS (m/z): 351.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic phase is dried over anhydrous MgSO4
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue is purified by silica gel column chromatography
  4. washeluting with PE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1994427a66143edaf72ca3712559c42
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE043878E1

Notizen zur Reaktion

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