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Sulfuric Acid → (r)-1-Benzoylnipecotamide

HRID 2195605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2195605
S(=O)(=O)(O)O.[NH:6]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:8]([C:9]([NH2:11])=[O:10])[CH2:7]1.[C:15](Cl)(=[O:22])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.[OH-].[Na+]>>[C:15]([N:6]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C@@H:8]([C:9]([NH2:11])=[O:10])[CH2:7]1)(=[O:22])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 929803-Piperidinecarboxamide

Produkt 1

HCID 59294610(r)-1-BenzoylnipecotamideAusbeute 88 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
15 °C

Versuchsvorschrift

Concentrated sulfuric acid is added to the reaction mixture obtained in Example 4 (amount: 10 g, net weight of (R)-nipecotamide: 1 g) to adjust the pH to 9. Benzoyl chloride (3.5 g, 2.5 equivalents) was slowly added dropwise, and the pH of the reaction mixture was kept from 7 to 9 by a 30% aqueous sodium hydroxide solution. After completion of the dropwise addition, the solution was stirred at 15° C. for 3 hours to obtain a solution containing the title compound (1.6 g, yield: 88%).

Aufarbeitung

  1. additionAfter completion of the dropwise addition
  2. customto obtain a solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b54f604e9a44056bc0ccefe0ab531c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338142B2

Notizen zur Reaktion

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