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2-Methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine → (S)-3-((S)-1-(4-(2-methoxypyridin-4-yl)phenyl)ethyl)-7-(2-methylallyl)-7-phenyl-1,3-oxazepan-2-one

HRID 219630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 219630
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([N:10]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@:13]([CH2:23][C:24]([CH3:26])=[CH2:25])([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[O:12][C:11]2=[O:27])[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:28][O:29][C:30]1[CH:35]=[C:34](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:33]=[CH:32][N:31]=1>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:28][O:29][C:30]1[CH:35]=[C:34]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@@H:8]([N:10]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@:13]([CH2:23][C:24]([CH3:26])=[CH2:25])([C:17]4[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=4)[O:12][C:11]3=[O:27])[CH3:9])=[CH:6][CH:7]=2)[CH:33]=[CH:32][N:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 447548622-Methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridineHCID 59190390(S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-7-(2-methylallyl)-7-phenyl-1,3-oxazepan-2-one

Produkt 1

HCID 68544370(S)-3-((S)-1-(4-(2-methoxypyridin-4-yl)phenyl)ethyl)-7-(2-methylallyl)-7-phenyl-1,3-oxazepan-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator

Versuchsvorschrift

(S)-3-((S)-1-(4-(2-methoxypyridin-4-yl)phenyl)ethyl)-7-(2-methylallyl)-7-phenyl-1,3-oxazepan-2-one was prepared from (S)-3-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-7-(2-methylallyl)-7-phenyl-1,3-oxazepan-2-one and 2-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine following conditions analogous to those described in Example 6 using PdCl2(dppf) as catalyst. tR=2.25 min, m/z 457 (M+1). 1H NMR (CD3OD) δ 8.08 (t, 1H), 7.50-7.27 (m, 7H), 7.11 (t, 1H), 6.92 (d, 1H), 6.86 (t, 2H), 5.13 (m, 1H), 4.71 (s, 1H), 4.53 (s, 1H), 3.88 (d, 3H), 2.95 (m, 2H), 2.58 (m, 2H), 2.47 (m, 1H), 2.04 (m, 1H), 1.51-1.40 (m, 6H), 1.26 (m, 2H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e467a388be694679b236bc96e6bd3f1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202857B2

Notizen zur Reaktion

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