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Cesium carbonate → 3-tert-butyl-2-methyl-4-phenyl-6-(4-phenylbutoxy)isoquinolin-1(2H)-one

HRID 2196390
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2196390
[C:1]([C:5]1[N:6]([CH3:23])[C:7](=[O:22])[C:8]2[C:13]([C:14]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[CH:12][C:11]([OH:21])=[CH:10][CH:9]=2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:24]1([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33]I)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[C:1]([C:5]1[N:6]([CH3:23])[C:7](=[O:22])[C:8]2[C:13]([C:14]=1[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)=[CH:12][C:11]([O:21][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)=[CH:10][CH:9]=2)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 112782303-tert-butyl-6-hydroxy-2-methyl-4-phenylisoquinolin-1(2H)-oneHCID 12709818(4-Iodobutyl)benzene

Produkt 1

HCID 113166023-tert-butyl-2-methyl-4-phenyl-6-(4-phenylbutoxy)isoquinolin-1(2H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-tert-butyl-6-hydroxy-2-methyl-4-phenylisoquinolin-1(2H)-one (50 mg), 4-phenyl-1-iodobutane (100 mg) and cesium carbonate (100 mg) in DMF (2.5 mL) was heated at 80 C for 6 h. The reaction was partitioned between water and EtOAc. The organic solution was dried (Na2SO4) and concentrated, then purified by flash chromatography (20% EtOAc in hexanes) to give the titled compound.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between water and EtOAc
  2. dry with materialThe organic solution was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by flash chromatography (20% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ecefeb6c2a434cebba8617c2056bd188
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338449B2

Notizen zur Reaktion

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