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Potassium Carbonate → 5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)pyrimidine-2-carboxylic acid

HRID 2196402
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2196402
[CH3:1][N:2]1[C:6](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:5][CH:4]=[N:3]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[C:23]1[CH:24]=[N:25][C:26]([C:29]([OH:31])=[O:30])=[N:27][CH:28]=1>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:23]2[CH:24]=[N:25][C:26]([C:29]([OH:31])=[O:30])=[N:27][CH:28]=2)=[CH:5][CH:4]=[N:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 49129081-methyl-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 164629705-Bromopyrimidine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 593549905-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)pyrimidine-2-carboxylic acidAusbeute 74,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (1.35 g, 6.5 mmol) in dioxane/H2O (5:1, 59 mL) was added K2CO3 (2.8 g, 20.3 mmol), tetrakistriphenylphosphine Pd(0) (340 mg, 0.3 mmol), and 5-bromo-2-pyrimidinecarboxylic acid (1.2 g, 5.9 mmol). The reaction mixture was heated to 80° C. in a sealed tube for 12 h. The reaction solution was poured onto H2O (100 mL) and extracted with DCM. The organics were dried (Na2SO4), concentrated under vacuum to give the title compound (0.9 g, 36%) as a tan solid: LC-MS (ES) m/z=437 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction solution was poured onto H2O (100 mL)
  2. extractionextracted with DCM
  3. dry with materialThe organics were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3356a7b41aa466599c252170fe17002
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338434B2

Notizen zur Reaktion

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