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Potassium Carbonate → HCID 59355006, Verbindung

HRID 2196416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2196416
Br[C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[F:11].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CC1(C)COB([C:25]2[N:29]([CH3:30])[N:28]=[CH:27][CH:26]=2)OC1>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:11][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[CH:10][C:2]=1[C:25]1[N:29]([CH3:30])[N:28]=[CH:27][CH:26]=1)[C:6]([OH:8])=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27733414-Bromo-3-fluorobenzoic acidHCID 441194445-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-YL)-1-methyl-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 59355006HCID 59355006, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromo-3-fluorobenzoic acid (220 mg, 1.0 mmol) in dioxane/H2O (5:1, 12 mL) was added K2CO3 (414 mg, 3.0 mmol), tetrakistriphenylphosphine Pd(0) (58 mg, 0.05 mmol) and 5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole (214 mg, 1.1 mmol). The reaction mixture was heated to 80° C. in a sealed tube for 12 h and was then partitioned between 6N NaOH and DCM. The pH of the aqueous phase was adjusted to ˜3 with 3M HCl and washed several times with DCM. The combined organic fractions were dried (Na2SO4), concentrated under vacuum and used directly without further purification (196 mg, 89%): LC-MS (ES) m/z=221 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customwas then partitioned between 6N NaOH and DCM
  2. washwashed several times with DCM
  3. dry with materialThe combined organic fractions were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customused directly without further purification (196 mg, 89%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51af3495baa94af2b4b8bd19352ad6e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338434B2

Notizen zur Reaktion

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