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Diisopropylcarbodiimide → (S)-tert-butyl 1-((4-(5-(5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)thiophen-2-yl)methylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

HRID 2196507
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2196507
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:4]=1[C:5]([NH:7][NH:8][C:9]([C:11]1[N:15]([C:16]2[CH:17]=[C:18]([CH2:21][NH:22][C:23](=[O:34])[C@@H:24]([NH:26][C:27](=[O:33])[O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH3:25])[S:19][CH:20]=2)[N:14]=[C:13]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[CH:12]=1)=O)=[O:6].CC(C)N=C=NC(C)C>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:4]=1[C:5]1[O:6][C:9]([C:11]2[N:15]([C:16]3[CH:17]=[C:18]([CH2:21][NH:22][C:23](=[O:34])[C@@H:24]([NH:26][C:27](=[O:33])[O:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[CH3:25])[S:19][CH:20]=3)[N:14]=[C:13]([C:35]([F:36])([F:37])[F:38])[CH:12]=2)=[N:8][N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12734DiisopropylcarbodiimideHCID 69299464(S)-tert-butyl 1-((4-(5-(2-(2-methoxybenzoyl)hydrazinecarbonyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)thiophen-2-yl)methylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 69300925(S)-tert-butyl 1-((4-(5-(5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)thiophen-2-yl)methylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamateAusbeute 101,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of compound 16 (73 mg, 0.120 mmol) in DMF (1.0 mL) and DIC (0.1 mL, 0.642 mmol) was heated to 100 degrees for 13 hours. The reaction was concentrated down to a brown gum and then applied onto a 12M Biotage column and eluted with 0-5% methanol and dichloromethane to give 72 mg of a semi-purified compound. This material was further purified by preparative HPLC (C18 Aquasil 20×250 mm; 40-85% methanol in water in 45 minutes at 10 mL/min) to give compound 17 (20.3 mg, 29%) as a white crust. LRMS (ESI): calc. 592.2; found 493.2 (MH-Boc)+, 593.3 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated down to a brown gum
  2. washeluted with 0-5% methanol and dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ebcf3b3c14804043867b0e37dbdcf052
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338437B2

Notizen zur Reaktion

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