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1-Fluoro-2,6-dichloropyridinium Triflate → HCID 67155968, Verbindung

HRID 2196717
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2196717
[O-]S(C(F)(F)[F:6])(=O)=O.F[N+]1C(Cl)=CC=CC=1Cl.[F:18][C:19]1[C:36]([NH:37][S:38]([CH2:41][CH2:42][CH3:43])(=[O:40])=[O:39])=[CH:35][CH:34]=[C:33]([F:44])[C:20]=1[C:21]([NH:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]2[CH:32]=[CH:31][NH:30][C:27]2=[N:28][CH:29]=1)=[O:22]>CC#N.CCOC(C)=O>[F:18][C:19]1[C:36]([NH:37][S:38]([CH2:41][CH2:42][CH3:43])(=[O:40])=[O:39])=[CH:35][CH:34]=[C:33]([F:44])[C:20]=1[C:21]([NH:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]2[C:32]([F:6])=[CH:31][NH:30][C:27]2=[N:28][CH:29]=1)=[O:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27373111-Fluoro-2,6-dichloropyridinium TriflateHCID 441994082,6-difluoro-3-(propylsulfonamido)-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 67155968HCID 67155968, VerbindungAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

1-Fluoro-2,6-dichloropyridinium triflate (31 mg, 0.1 mmol) was added to 2,6-difluoro-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-3-(propylsulfonamido)benzamide (39 mg, 0.1 mmol) in MeCN (4 mL). The mixture was heated at 60° C. for 18 hours and then cooled to room temperature. The mixture was then diluted with EtOAc, washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated. The crude product was purified using silica gel chromatography (ISCO) using 5% MeOH in CH2Cl2 as eluent, and subsequently reverse phase HPLC to give 2,6-difluoro-N-(3-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-3-(propylsulfonamido)benzamide (10.7 mg, 26%). 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 11.51 (s, 3H), 10.97 (s, 3H), 9.77 (s, 3H), 8.41 (s, 6H), 7.70-7.38 (m, 6H), 7.26 (t, J=8.5, 3H), 3.45-2.96 (m, 32H), 2.50 (s, 57H), 2.36-2.09 (m, 1H), 1.77 (dd, J=7.5, 15.1, 6H), 1.00 (t, J=7.4, 9H); m/z (LC-MS) M+1=413.4.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bee7837bd4484fb0a10218be4f50b4f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338452B2

Notizen zur Reaktion

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