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Sodium Hydroxide → 3-(N-ethyl-N-methylsulfamoylamino)-2,6-difluorobenzoic acid

HRID 2196740
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2196740
[OH-].[Na+].[CH2:3]([N:5]([C:11]1[C:12]([F:22])=[C:13]([C:18]([F:21])=[CH:19][CH:20]=1)[C:14]([O:16]C)=[O:15])[S:6](=[O:10])(=[O:9])[NH:7][CH3:8])[CH3:4]>C1COCC1.CO>[CH2:3]([N:5]([C:11]1[C:12]([F:22])=[C:13]([C:18]([F:21])=[CH:19][CH:20]=1)[C:14]([OH:16])=[O:15])[S:6](=[O:9])(=[O:10])[NH:7][CH3:8])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67052525methyl 3-(N-ethyl-N-methylsulfamoylamino)-2,6-difluorobenzoate

Produkt 1

HCID 670525023-(N-ethyl-N-methylsulfamoylamino)-2,6-difluorobenzoic acidAusbeute 83,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

NaOH (0.908 mL, 1.82 mmol) was added to methyl 3-(N-ethyl-N-methylsulfamoylamino)-2,6-difluorobenzoate (0.280 g, 0.908 mmol) in THF-MeOH (3:2; 5 mL). The mixture was warmed to 60° C. for 16 hours. The cooled mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was taken up in 1M NaOH (4 mL) and washed with EtOAc. The aqueous pH was lowered to below 3 and extracted with EtOAc (3×6 mL) to provide crude 3-(N-ethyl-N-methylsulfamoylamino)-2,6-difluorobenzoic acid (222 mg, 83% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe cooled mixture was concentrated under reduced pressure
  2. washwashed with EtOAc
  3. extractionextracted with EtOAc (3×6 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-550d36c9c4944d419e3698b0a9193050
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338452B2

Notizen zur Reaktion

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