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2-Iodobenzylic alcohol → 2-(4-Chlorophenyl)benzyl alcohol

HRID 2196762
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2196762
I[C:2]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH2:4][OH:5].[Cl:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14](C2C=CC=CC=2B(O)O)=[CH:13][CH:12]=1>C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[Cl:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:2]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:3]=2[CH2:4][OH:5])=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 1076292-Iodobenzylic alcoholHCID 234509984'-Chlorobiphenyl-2-boronic acid

Produkt 1

HCID 13927802-(4-Chlorophenyl)benzyl alcohol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-iodobenzyl alcohol (11.0 g), 4-chlorophenylbenzeneboronic acid (8.5 g), and [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) (800 mg) in Na2CO3 (2M solution, 94 mL) and dioxane (300 mL) was heated to 80° C. for 24 hours. The mixture was cooled, the layers were separated, and the organic layer was condensed. The resulting residue was purified by silica gel chromatography eluting with 20% ethyl acetate in hexanes to give the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. customthe layers were separated
  3. customcondensed
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography
  5. washeluting with 20% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c34287655d44a34be31808feb340aaa
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338466B2

Notizen zur Reaktion

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