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Ethyl Acetate → Methyl 2-(6-bromo-8-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)acetate

HRID 2197562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2197562
Cl.[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5](Br)[C:6]2[N:7]([CH:9]=[C:10]([CH2:12][C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])[N:11]=2)[CH:8]=1.[C:18]1(B(O)O)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C:6]2[N:7]([CH:9]=[C:10]([CH2:12][C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])[N:11]=2)[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 67008341Methyl 2-(6,8-dibromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)acetate hydrochloride

Produkt 1

HCID 58207940Methyl 2-(6-bromo-8-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)acetateAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-(6,8-dibromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)acetate hydrochloride (0.26 g, 0.68 mmol) and phenylboronic acid (0.083 g, 0.68 mmol) in toluene (9 mL) and ethanol (0.5 mL) was bubbled nitrogen for 20 mins. The mixture was then treated with Pd(PPh3)4 (26 mg, 0.022 mmol) and K3PO4 (2 M, 1 mL, 2.0 mmol) and heated at 80° C. overnight. The reaction was cooled, poured into ethyl acetate (200 mL), washed with brine, separated, and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel using ethyl acetate in hexanes (10-25%) as eluent. The product containing fractions were concentrated to give 170 mg (73% yield) of methyl 2-(6-bromo-8-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)acetate as a white solid. LCMS B: 2.11 min (RT); (M+H)+=347.21 (100%), 345.21 (100%). 1H NMR, 400 MHz, CDCl3: δ 8.20 (d, J=1.6 Hz, 1 H), 7.96 (m, 2 H), 7.65 (s, 1H), 7.50-7.40 (m, 3 H), 7.33 (d, J=1.6 Hz, 1 H), 3.92 (s, 2 H), 3.75 (s, 3 H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. washwashed with brine
  3. customseparated
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel
  6. additionThe product containing fractions
  7. concentrationwere concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e675716eb1364719b390804d959fd2e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338604B2

Notizen zur Reaktion

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