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Hydrochloric Acid → HCID 67499337, Verbindung

HRID 2197593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2197593
[F:1][C:2]1([C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][N:16]=2)[CH2:11][CH2:10][C:5]2(OCC[O:6]2)[CH2:4][CH2:3]1.Cl>O1CCOCC1>[F:1][C:2]1([C:12]2[S:13][CH:14]=[CH:15][N:16]=2)[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:6])[CH2:10][CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 67499044HCID 67499044, Verbindung

Produkt 1

HCID 67499337HCID 67499337, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product of Example 27B (3.55 g, 14.59 mmol) in dioxane (40 mL) was added 1M HCl (100 mL). The reaction mixture was stirred overnight at ambient temperature, quenched with 10M NaOH (10 mL) and extracted with three portions of 1:1 ethyl acetate-hexanes. The combined organic layers were concentrated. The resulting residue was chromatographed on silica gel eluting with 0%-20% ethyl acetate-hexane to obtain the title compound (2.15 g, 74%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.82-7.95 (m, 2 H), 2.61-2.72 (m, 6 H), 2.24-2.42 (m, 2 H). MS (DCI) m/z 200 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 10M NaOH (10 mL)
  2. extractionextracted with three portions of 1:1 ethyl acetate-hexanes
  3. concentrationThe combined organic layers were concentrated
  4. customThe resulting residue was chromatographed on silica gel eluting with 0%-20% ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-558f05767eb84b30afbf2ed9bae1131c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338603B2

Notizen zur Reaktion

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