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Cesium carbonate → ethyl-(R)-4-(1-carbamoylpropylamino)butyrate

HRID 2197662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2197662
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH2:7]([O:9][C:10](=[O:15])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH2:14])[CH3:8].[C:16]([C@H:19](OS(C)(=O)=O)[CH2:20][CH3:21])(=[O:18])[NH2:17]>C(#N)C>[CH2:7]([O:9][C:10](=[O:15])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C@@H:19]([C:16](=[O:18])[NH2:17])[CH2:20][CH3:21])[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 23365gamma-Aminobutyric acid ethyl esterHCID 86617530methanesulfonic acid (R)-1-carbamoyl-propyl ester

Produkt 1

HCID 54059837ethyl-(R)-4-(1-carbamoylpropylamino)butyrate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of powdered caesium carbonate (9.0 g, 27.4 mmol, 5 equiv.), ethyl-4-aminobutyrate (IVb) (1.85 g, 11.0 mmol, 2 equiv.) and methanesulfonic acid (R)-1-carbamoyl-propyl ester (IIi) (1.0 g, 5.5 mmol, 1 equiv.) in acetonitrile (20 ml, 20 vol.) is heated to 60° C. for 16 hours. The mixture is then filtered and the cake rinsed with acetonitrile (50 ml). Combined filtrates are concentrated to dryness under reducd pressure. The crude methyl-(R)-4-(1-carbamoylpropylamino)butyrate is used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is then filtered
  2. washthe cake rinsed with acetonitrile (50 ml)
  3. concentrationCombined filtrates are concentrated to dryness under reducd pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6dace805175480cba2f21e509d3e6ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338621B2

Notizen zur Reaktion

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