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Methyl iodide → (+)-5-(o-chlorophenyl)--1,3-dihydro-1,3-dimethyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one

HRID 2199038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199038
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:14]2[CH:15]=[C:16]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:17]=[CH:18][C:13]=2[NH:12][C:11](=[O:22])[CH:10]([CH3:23])[N:9]=1.[C:24](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CI>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:14]2[CH:15]=[C:16]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:17]=[CH:18][C:13]=2[N:12]([CH3:24])[C:11](=[O:22])[CH:10]([CH3:23])[N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 933645-(2-Chlorophenyl)-3-methyl-7-nitro-1,3-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-2-one

Produkt 1

HCID 20443626(+)-5-(o-chlorophenyl)--1,3-dihydro-1,3-dimethyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

105.7 g (0.32 mol) of crude rac-5-(o-chlorophenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one, dissolved in 1 liter of acetone, are treated with 88.6 g (0.64 mol) of potassium carbonate and 39.9 ml (0.64 mol) of methyl iodide and the mixture is stirred at room temperature for 22 hours. The mixture is evaporated to dryness and the residue is taken up in methylene chloride. The organic phase is washed with water, dried and evaporated. Recrystallisation of the residue from methylene chloride/ethanol gives rac-5-(o-chlorophenyl)-1,3-dihydro-1,3-dimethyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one of melting point 170°-174° C.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is evaporated to dryness
  2. washThe organic phase is washed with water
  3. customdried
  4. customevaporated
  5. customRecrystallisation of the residue from methylene chloride/ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67a7f8663d6b43b297869cc6f07adc3e
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04361511

Notizen zur Reaktion

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