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Triethylamine → HCID 59580742, Verbindung

HRID 2199229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199229
[Cl:1][C:2]1[S:3][C:4]([C:8]([OH:10])=O)=[C:5]([Cl:7])[N:6]=1.CCN(CC)CC.C1(P([N:32]=[N+:33]=[N-:34])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[S:3][C:4]([C:8]([N:32]=[N+:33]=[N-:34])=[O:10])=[C:5]([Cl:7])[N:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 123331692,4-Dichlorothiazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 59580742HCID 59580742, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,4-dichloro-thiazole-5-carboxylic acid (1.98 g, 10 mmol) in toluene (50 mL) was added Et3N (1.01 g, 10 mmol) followed by diphenyl phosphoryl azide (2.75 g, 10 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 20 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and purified by silica gel chromatography (0 to 100% ethyl acetate/hexanes) to afford product as a brown solid (1.82 g, 82%): 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 163.33, 156.83, 143.94, 124.02.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. custompurified by silica gel chromatography (0 to 100% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b69f1da79bca44d99fe3c65b2376134d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09357780B2

Notizen zur Reaktion

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