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Potassium Carbonate → 5-(2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2H-tetrazol-5-yl)-3-iodopyridin-2-amine

HRID 2199617
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199617
[I:1][C:2]1[C:3]([NH2:13])=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:8]2[N:9]=[N:10][NH:11][N:12]=2)[CH:7]=1.Br[CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][Si:19]([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])([CH3:21])[CH3:20].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Si:19]([O:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][N:10]1[N:11]=[N:12][C:8]([C:6]2[CH:7]=[C:2]([I:1])[C:3]([NH2:13])=[N:4][CH:5]=2)=[N:9]1)([C:22]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:25])([CH3:21])[CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 607486(3-Bromopropoxy)(tert-butyl)dimethylsilaneHCID 1212689243-iodo-5-(2H-tetrazol-5-yl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 1317356905-(2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2H-tetrazol-5-yl)-3-iodopyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The reaction mixture of 3-iodo-5-(2H-tetrazol-5-yl)pyridin-2-amine (0.61 g, 2.12 mmol, 1 eq), (3-bromopropoxy)-tert-butyldimethylsilane (0.66 mL, 1.3 eq), and potassium carbonate (0.44 g, 1.5 eq) in anhydrous dimethylformamide (8 mL) was stirred and heated at 80° C. under nitrogen atmosphere for 2 hours. It was then diluted with ethyl acetate, washed sequentially with aqueous ammonium chloride, saturated aqueous sodium bicarbonate, and brine, and dried with anhydrous sodium sulfate. The upper clear solution was decanted and concentrated under reduced pressure with silica gel. A gradient column chromatography [Hexane to EtOAc-Hex (1:2)] rendered 5-(2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2H-tetrazol-5-yl)-3-iodopyridin-2-amine as a white solid in the amount of 797 mg.

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with aqueous ammonium chloride, saturated aqueous sodium bicarbonate, and brine
  2. dry with materialdried with anhydrous sodium sulfate
  3. customThe upper clear solution was decanted
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure with silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-061b2277407441fd9f8054bf99fbdb35
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359336B2

Notizen zur Reaktion

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