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1-Chloro-4-isocyanato-2-(trifluoromethyl) benzene → 1-(2-(2-amino-5-(1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyridin-3-yl)benzo[b]thiophen-5-yl)-3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)urea

HRID 2199622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199622
[NH2:1][C:2]1[CH:33]=[CH:32][C:5]2[S:6][C:7]([C:9]3[C:10]([NH2:31])=[N:11][CH:12]=[C:13]([C:15]4[N:19]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:23][Si:24]([C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])([CH3:26])[CH3:25])[N:18]=[N:17][N:16]=4)[CH:14]=3)=[CH:8][C:4]=2[CH:3]=1.[Cl:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([N:41]=[C:42]=[O:43])=[CH:37][C:36]=1[C:44]([F:47])([F:46])[F:45]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[NH2:31][C:10]1[C:9]([C:7]2[S:6][C:5]3[CH:32]=[CH:33][C:2]([NH:1][C:42]([NH:41][C:38]4[CH:39]=[CH:40][C:35]([Cl:34])=[C:36]([C:44]([F:46])([F:45])[F:47])[CH:37]=4)=[O:43])=[CH:3][C:4]=3[CH:8]=2)=[CH:14][C:13]([C:15]2[N:19]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:23][Si:24]([C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30])([CH3:25])[CH3:26])[N:18]=[N:17][N:16]=2)=[CH:12][N:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27332651-Chloro-4-isocyanato-2-(trifluoromethyl) benzeneHCID 1317356943-(5-aminobenzo[b]thiophen-2-yl)-5-(1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 1317356961-(2-(2-amino-5-(1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyridin-3-yl)benzo[b]thiophen-5-yl)-3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the stirring solution of 3-(5-aminobenzo[b]thiophen-2-yl)-5-(1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyridin-2-amine (123 mg, 0.256 mmol, 1 eq) in anhydrous tetrahydrofuran (3 mL) under nitrogen atmosphere was added 4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl isocyanate (58 mg, 1 eq) and the reaction mixture was stirred at room temperature for three hours. The reaction was then diluted with ethyl acetate, washed sequentially with aqueous ammonium chloride, saturated aqueous sodium bicarbonate, and brine, and dried with anhydrous sodium sulfate. The upper clear solution was decanted and concentrated under reduced pressure and loaded onto silica. The mixture was subject to a gradient column chromatography (EtOAc-Hex 1:5 to 2:1) to give 1-(2-(2-amino-5-(1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1H-tetrazol-5-yl)pyridin-3-yl)benzo[b]thiophen-5-yl)-3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)urea as a white solid in the amount of 130 mg.

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with aqueous ammonium chloride, saturated aqueous sodium bicarbonate, and brine
  2. dry with materialdried with anhydrous sodium sulfate
  3. customThe upper clear solution was decanted
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d694df39eed646ae9bdde48387d17bd0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359336B2

Notizen zur Reaktion

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