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Chloroacetone → 2-(3-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-oxazole

HRID 2200561
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200561
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[C:6]([NH2:8])=[O:7].Cl[CH2:13][C:14](=O)[CH3:15]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:6]2[O:7][CH:13]=[C:14]([CH3:15])[N:8]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6571ChloroacetoneHCID 984873-Methoxybenzamide

Produkt 1

HCID 686696072-(3-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-oxazoleAusbeute 64,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-methoxybenzamide (1.5 g, 9.9 mmol) in toluene (15 mL) was added 1-chloropropan-2-one (1.37 g, 14.9 mmol), and the mixture was stirred at reflux for 16 h. The mixture was cooled and concentrated to give crude product, which was purified via silica gel chromatography eluted with ethyl acetate/petroleum ether (1:5) to give 2-(3-methoxyphenyl)-4-methyloxazole (1.21 g, 64.6% yield) as yellow syrup. LCMS MH+ 190.

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Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 16 h
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give crude product, which
  5. customwas purified via silica gel chromatography
  6. washeluted with ethyl acetate/petroleum ether (1:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0aa7f704c2d47d6a84a1096d20c02a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359359B2

Notizen zur Reaktion

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