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Hydrochloric Acid → 7-benzyl-8-(3-(trifluoromethoxy)phenoxy)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

HRID 2200590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200590
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:15](=[O:17])[NH:14][C:13](=[O:18])[N:12](COCC[Si](C)(C)C)[C:11]=2[N:10]=[C:9]1[O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([O:34][C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[CH:29]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl>C(O)C>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:15](=[O:17])[NH:14][C:13](=[O:18])[NH:12][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([O:34][C:35]([F:38])([F:36])[F:37])[CH:29]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 904033657-benzyl-8-(3-(trifluoromethoxy)phenoxy)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

Produkt 1

HCID 904029837-benzyl-8-(3-(trifluoromethoxy)phenoxy)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dioneAusbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-benzyl-8-(3-(trifluoromethoxy)phenoxy)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (0.59 g, 1.07 mmol) in ethanol (20 mL) was added concentrated HCl (2 mL). The reaction was stirred at 80° C. for 16 h. The reaction was concentrated and partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate. The organic phase was washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated to give 7-benzyl-8-(3-(trifluoromethoxy)phenoxy)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (390 mg, 87.1% yield) as yellow oil. LCMS retention time 1.543 min; LCMS MH+ 419.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. custompartitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate
  3. washThe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-848d3251301a4186885e6fd874921785
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359359B2

Notizen zur Reaktion

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