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Potassium Carbonate → HCID 90403129, Verbindung

HRID 2200613
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200613
BrC[CH2:3][CH2:4][C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6].[F:10][C:11]([F:21])([F:20])[O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([OH:19])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[F:10][C:11]([F:20])([F:21])[O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[O:19][CH2:3][CH2:4][C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 76300Ethyl 4-bromobutyrateHCID 27332613-(Trifluoromethoxy)phenol

Produkt 1

HCID 90403129HCID 90403129, VerbindungAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 4-bromobutanoate (2 g, 10.26 mmol) in acetone (20 mL) was added 3-(trifluoromethoxy)phenol (1.52 g, 8.54 mmol), followed by potassium carbonate (3.5 g, 25.36 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight. The mixture was partitioned between DCM and water. The organic phase was washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated to give a crude product which was purified by silica gel chromatography eluting with petroleum/ethyl acetate (10:1 to 5:1) to give ethyl 3-(3-(trifluoromethoxy)phenoxy)propanoate (2.3 g, 92.1% yield) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between DCM and water
  2. washThe organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give a crude product which
  6. customwas purified by silica gel chromatography
  7. washeluting with petroleum/ethyl acetate (10:1 to 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80c027458933456fbef00b690c9ebcc8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359359B2

Notizen zur Reaktion

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