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Hydrochloric Acid → 7-allyl-8-chloro-3-ethyl-1-(3-hydroxypropyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

HRID 2200635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200635
[CH2:1]([N:4]1[C:12]2[C:11](=[O:13])[N:10]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][O:17][Si](C(C)(C)C)(C)C)[C:9](=[O:25])[N:8]([CH2:26][CH3:27])[C:7]=2[N:6]=[C:5]1[Cl:28])[CH:2]=[CH2:3].Cl>C(O)C>[CH2:1]([N:4]1[C:12]2[C:11](=[O:13])[N:10]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][OH:17])[C:9](=[O:25])[N:8]([CH2:26][CH3:27])[C:7]=2[N:6]=[C:5]1[Cl:28])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 904028127-allyl-1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-8-chloro-3-ethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

Produkt 1

HCID 904025367-allyl-8-chloro-3-ethyl-1-(3-hydroxypropyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dioneAusbeute 136,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-allyl-1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-8-chloro-3-ethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (3.8 g, 8.92 mmol) in ethanol (20 mL) was added concentrated HCl (2 mL). The mixture was stirred at room temperature for 0.5 h. The mixture was concentrated and partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate. The organic phase was washed with brine and dried over sodium sulfate, and concentrated to give 7-allyl-8-chloro-3-ethyl-1-(3-hydroxypropyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (3.8 g) as yellow oil, which was used without purification. LCMS retention time 0.999 min; LCMS MH+ 313.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. custompartitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate
  3. washThe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e38ebdfbc604d8ca3853e686c4f187b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359359B2

Notizen zur Reaktion

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