StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Propyl mercaptan → 7-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-8-(propylthio)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

HRID 2200712
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200712
Br[C:2]1[N:10]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=2)[C:9]2[C:8](=[O:19])[NH:7][C:6](=[O:20])[N:5]([CH3:21])[C:4]=2[N:3]=1.[CH2:22]([SH:25])[CH2:23][CH3:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([CH2:11][N:10]2[C:9]3[C:8](=[O:19])[NH:7][C:6](=[O:20])[N:5]([CH3:21])[C:4]=3[N:3]=[C:2]2[S:25][CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7848Propyl mercaptanHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11089258-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione2×

Produkt 1

HCID 38399567-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-8-(propylthio)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dioneAusbeute 125,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (100 mg, 0.27 mmol, intermediate 8) in DMF (5 mL) was added propane-1-thiol (24.7 mg, 0.32 mmol) followed by potassium carbonate (112.2 mg, 0.81 mmol). The reaction was stirred at 60° C. for 4 h. The reaction was cooled and partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give a crude white solid product (124 mg, 99.9% yield). LCMS MH+ 365.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. custompartitioned between ethyl acetate and water
  3. washThe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e450afdd07b343f39da1a5e2d2dc3ba9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359359B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion