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Potassium Carbonate → 7-(4-chlorobenzyl)-3-ethyl-1-(3-hydroxypropyl)-8-((5-methylpyridin-3-yl)oxy)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

HRID 2200720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200720
Cl[C:2]1[N:10]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=2)[C:9]2[C:8](=[O:19])[N:7]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])[C:6](=[O:24])[N:5]([CH2:25][CH3:26])[C:4]=2[N:3]=1.[CH3:27][C:28]1[CH:29]=[C:30]([OH:34])[CH:31]=[N:32][CH:33]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([CH2:11][N:10]2[C:9]3[C:8](=[O:19])[N:7]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])[C:6](=[O:24])[N:5]([CH2:25][CH3:26])[C:4]=3[N:3]=[C:2]2[O:34][C:30]2[CH:31]=[N:32][CH:33]=[C:28]([CH3:27])[CH:29]=2)=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2247533-Hydroxy-5-methylpyridineHCID 904026398-chloro-7-(4-chlorobenzyl)-3-ethyl-1-(3-hydroxypropyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione2×

Produkt 1

HCID 904031417-(4-chlorobenzyl)-3-ethyl-1-(3-hydroxypropyl)-8-((5-methylpyridin-3-yl)oxy)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dioneAusbeute 22,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-chloro-7-(4-chlorobenzyl)-3-ethyl-1-(3-hydroxypropyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (30 mg, 0.08 mmol, intermediate 78) in DMF (2 mL) was added 5-methylpyridin-3-ol (12.36 mg, 0.12 mmol), followed by potassium carbonate (15.66 mg, 0.11 mmol). The reaction was stirred at 80° C. for 3 h. The reaction was cooled and partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated to give a crude product, which was purified by preparative HPLC to give 7-(4-chlorobenzyl)-3-ethyl-1-(3-hydroxypropyl)-8-((5-methylpyridin-3-yl)oxy)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (8 mg, 22.5%) as white solid. 1H-NMR (CD3OD) δ 8.35-8.42(d, 2H), 7.68(s, 1H), 7.38-7.48(m, 4H), 5.52(s, 2H), 4.01-4.14(m, 4H), 3.61-3.64(m, 2H), 2.43(s, 3H), 1.87-1.90(m, 2H), 1.22-1.26(m, 3H). LCMS retention time 2.511 min; LCMS MH+ 470.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. custompartitioned between ethyl acetate and water
  3. washThe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give a crude product, which
  7. customwas purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-320f9217cd52407485bf8ced66212da1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359359B2

Notizen zur Reaktion

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