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3-Azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochloride → 2-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-4-((3-chloro-4-methoxybenzyl)amino)-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrimidine-5-formamide

HRID 2200865
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200865
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:26]=[CH:27][C:28]=1[O:29][CH3:30])[CH2:5][NH:6][C:7]1[C:12]([C:13]([NH:15][CH2:16][C:17]2[N:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=2)=[O:14])=[CH:11][N:10]=[C:9](S(C)=O)[N:8]=1.Cl.[CH:32]12[CH2:37][CH:36]1[CH2:35][NH:34][CH2:33]2>C1COCC1.C(N(CC)CC)C>[CH:32]12[CH2:37][CH:36]1[CH2:35][N:34]([C:9]1[N:8]=[C:7]([NH:6][CH2:5][C:4]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:29][CH3:30])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=3)[C:12]([C:13]([NH:15][CH2:16][C:17]3[N:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=3)=[O:14])=[CH:11][N:10]=1)[CH2:33]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 223352893-Azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochlorideHCID 86342163Avanafil Impurity K

Produkt 1

HCID 732144712-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-4-((3-chloro-4-methoxybenzyl)amino)-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrimidine-5-formamideAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8471TriethylamineKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In absolute anhydrous THF (10 mL) was dissolved 4-((3-chloro-4-methoxybenzyl)amino)-2-(methylsulphinyl)-N-(pyrimidin-2-ylmethyl) pyrimidine-5-formamide (100 mg, 0.22 mmol). Several drops of triethylamine were added, then 3-azabicyclo[3.1.0]hexan hydrochloride salt (42 mg, 0.35 mmol) was added. The reaction mixture was heated to reflux overnight. The solvent was removed by rotary evaporation, and water was added, followed by extraction with DCM. The organic phase was dried over sodium sulfate and purified by silica gel column chromatography (DCM/methanol=20/1 to 10/1). 2-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-4-((3-chloro-4-methoxybenzyl)amino)-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrimidine-5-formamide as a white solid was obtained (40 mg, 39% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. customThe solvent was removed by rotary evaporation, and water
  4. additionwas added
  5. extractionfollowed by extraction with DCM
  6. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  7. custompurified by silica gel column chromatography (DCM/methanol=20/1 to 10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1131e03a8a7a4daa893f65f732202ed1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359371B2

Notizen zur Reaktion

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