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Triethylamine → 1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-4-(4-chlorothiazol-2-yl)-4-(5-(3-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-yl)butan-2-yl methanesulfonate

HRID 2201260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2201260
CS([O:5][S:6]([CH3:9])(=[O:8])=[O:7])(=O)=O.[Si:10]([O:17][CH2:18][CH:19](O)[CH2:20][CH:21]([C:28]1[NH:29][C:30]([C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[C:43]([F:47])[CH:42]=2)=[C:31]2[C:36](=[O:37])[N:35]([CH3:38])[C:34](=[O:39])[N:33]([CH3:40])[C:32]=12)[C:22]1[S:23][CH:24]=[C:25]([Cl:27])[N:26]=1)([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])([CH3:12])[CH3:11].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:9][S:6]([O:5][CH:19]([CH2:20][CH:21]([C:22]1[S:23][CH:24]=[C:25]([Cl:27])[N:26]=1)[C:28]1[NH:29][C:30]([C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[C:43]([F:47])[CH:42]=2)=[C:31]2[C:36](=[O:37])[N:35]([CH3:38])[C:34](=[O:39])[N:33]([CH3:40])[C:32]=12)[CH2:18][O:17][Si:10]([C:13]([CH3:16])([CH3:14])[CH3:15])([CH3:11])[CH3:12])(=[O:7])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 81560Methanesulfonic anhydrideHCID 867235007-(4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-chlorothiazol-2-yl)-3-hydroxybutyl)-5-(3-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione

Produkt 1

HCID 867235011-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-4-(4-chlorothiazol-2-yl)-4-(5-(3-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-yl)butan-2-yl methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulfonic anhydride (347 mg, 1.989 mmol) was added to a solution of 7-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-chlorothiazol-2-yl)-3-hydroxybutyl)-5-(3-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione (590 mg, 0.995 mmol) and triethylamine (0.416 mL, 2.98 mmol) in DCM (30 mL). The mixture was stirred at room temperature 20 mins. The reaction was quenched with saturated NaHCO3(aq) and extracted with DCM (3×). The combined organic extracts were passed through a hydrophobic frit and evaporated under vacuum to afford the title compound as a crude material which was used directly.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with saturated NaHCO3(aq)
  2. extractionextracted with DCM (3×)
  3. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca0562a5139d4d1f83e451a2a2cfc038
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359381B2

Notizen zur Reaktion

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