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Ethyl Acetate → HCID 117771658, Verbindung

HRID 2201530
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2201530
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[C:5]([O:12][CH3:13])=[CH:4][CH:3]=1.[F:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]2[O:22][C:23]3[CH:33]=[C:32]([N:34]([CH3:39])[S:35]([CH3:38])(=[O:37])=[O:36])[C:31](B4OC(C)(C)C(C)(C)O4)=[CH:30][C:24]=3[C:25]=2[C:26]([NH:28][CH3:29])=[O:27])=[CH:17][CH:16]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCOC(C)=O>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]2[O:22][C:23]3[CH:33]=[C:32]([N:34]([CH3:39])[S:35]([CH3:38])(=[O:36])=[O:37])[C:31]([C:2]4[N:7]=[C:6]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[C:5]([O:12][CH3:13])=[CH:4][CH:3]=4)=[CH:30][C:24]=3[C:25]=2[C:26](=[O:27])[NH:28][CH3:29])=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 682394022-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuran-3-carboxamideHCID 70700803Methyl 6-bromo-3-methoxypicolinate

Produkt 1

HCID 117771658HCID 117771658, VerbindungAusbeute 91,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring mixture of methyl 6-bromo-3-methoxypicolinate (200 mg, 0.81 mmol), 2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuran-3-carboxamide (408 mg, 0.81 mmol) and K2CO3 (146 mg, 1.06 mmol) in dioxane/H2O (4 mL/0.2 mL) was added Pd(dppf)Cl2 (20 mg) under N2 protection. The mixture was stirred at 60° C. for 5 h, and after concentrated in vacuo, the residue was extracted with EtOAc. The organic phase was washed with brine, dried over Na2SO4 and evaporated. The residue was purified by column chromatography (PE:EtOAc=2:1, then 1:1) to give the product of methyl 6-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-5-yl)-3-methoxypicolinate (400 mg, yield: 90%). 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 7.88˜7.92 (m, 3H), 7.70 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.40 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.14 (t, J=8.8 Hz, 2H), 5.85 (d, J=3.2 Hz, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 3.15 (s, 3H), 2.92 (d, J=4.8 Hz, 3H), 2.72 (s, 3H). MS (M+H)+: 542.

Aufarbeitung

  1. concentrationafter concentrated in vacuo
  2. extractionthe residue was extracted with EtOAc
  3. washThe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by column chromatography (PE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61c259ec66b44a70bd76ba625767a9b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09364482B2

Notizen zur Reaktion

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