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Hydrochloric Acid → HCID 78324790, Verbindung

HRID 2201919
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2201919
[CH3:1][C@@H:2]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH2:22][C:23](O)=[O:24])=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:11][CH:10]=1.Cl.[NH2:27][C:28]([CH3:37])([CH3:36])[C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Cl>O1CCCC1.C(#N)C>[CH3:36][C:28]([NH:27][C:23](=[O:24])[CH2:22][CH2:21][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([CH2:8][CH2:7][N:3]3[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@H:2]3[CH3:1])=[CH:10][CH:11]=2)=[CH:20][CH:19]=1)([CH3:37])[C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 12186776Tert-butyl 2-amino-2-methylpropanoate hydrochlorideHCID 76286162HCID 76286162, Verbindung

Produkt 1

HCID 78324790HCID 78324790, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-3-(4′-(2-(2-methylpyrrolidin-1-yl)ethyl)biphenyl-4-yl)propanoic acid (40 mg, 0.119 mmol), tert-butyl 2-amino-2-methylpropanoate hydrochloride (27.8 mg, 0.142 mmol), and TEA (0.050 mL, 0.356 mmol) in tetrahydrofuran (1 mL) and acetonitrile (1 mL) was added HATU (54.1 mg, 0.142 mmol). The reaction mixture was stirred at 60° C. for 1.5 h and 1M HCl was added to neutralize the reaction solution. The resulting mixture was purified by HPLC to give the title compound. LCMS m/z=479.4 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, CD3CN) δ ppm 1.27 (d, J=6.9 Hz, 0.4H), 1.37 (s, 6H), 1.41 (s, 9H), 1.46 (d, J=6.5 Hz, 2.6H), 1.70-1.82 (m, 1H), 2.01-2.12 (m, 2H), 2.23-2.33 (m, 1H), 2.45 (t, J=7.8 Hz, 2H), 2.93 (t, J=7.6 Hz, 2H), 3.05-3.22 (m, 4H), 3.39-3.48 (m, 1H), 3.53-3.62 (m, 1H), 3.72-3.82 (m, 1H), 6.60 (s, 1H), 7.34 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.39 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.58 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.63 (d, J=8.2 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting mixture was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de8bb1a70ef445b19d12e512d4686a95
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365511B2

Notizen zur Reaktion

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