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Vanillin → HCID 178492214, Verbindung

HRID 2202621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2202621
[NH2:1][C:2]1[NH:6][N:5]=[C:4]([NH:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[C:3]=1[C:14]#[N:15].O=[CH:17][C:18]1[CH:26]=[CH:25][C:23]([OH:24])=[C:20]([O:21][CH3:22])[CH:19]=1>CCO.N1CCCCC1>[OH:24][C:23]1[CH:25]=[CH:26][C:18]([CH:17]=[N:1][C:2]2[NH:6][N:5]=[C:4]([NH:7][C:8]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=3)[C:3]=2[C:14]#[N:15])=[CH:19][C:20]=1[O:21][CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 1183VanillinHCID 4164367HCID 4164367, Verbindung

Produkt 1

HCID 178492214HCID 178492214, VerbindungAusbeute 38,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8082PiperidineKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-amino-3-(phenylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitrile (100 mg) was suspended in EtOH (4 mL) and Vanillin (1 eq.) and piperidine (1 drop) were added. Stirred at reflux until intermediate was absent (HPLC). After reaction was complete (18 hrs) it was brought to room temperature and filtered to obtain A21 as a yellow powder. Powder was washed with EtOH. Product was allowed to dry under vacuum for 1 hr (65 mg, 38.8% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux until intermediate
  2. customAfter reaction
  3. custom(18 hrs) it
  4. customwas brought to room temperature
  5. filtrationfiltered
  6. customto obtain A21 as a yellow powder
  7. washPowder was washed with EtOH
  8. customto dry under vacuum for 1 hr (65 mg, 38.8% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0495e1c8b3ef4b5da69a8b0af13c22e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365556B2

Notizen zur Reaktion

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