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5-Iodo-3-methylpyridin-2-amine → 2-Cyclopropyl-6-iodo-3,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 2202866
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2202866
[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:9])[C:5]([NH2:8])=[N:6][CH:7]=1.Br[CH:11]([CH3:17])[C:12]([CH:14]1[CH2:16][CH2:15]1)=O.[Cl-].[Cl-].[Ca+2]>CN(C=O)C>[CH:14]1([C:12]2[N:8]=[C:5]3[C:4]([CH3:9])=[CH:3][C:2]([I:1])=[CH:7][N:6]3[C:11]=2[CH3:17])[CH2:16][CH2:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9595865-Iodo-3-methylpyridin-2-amineHCID 5284359Calcium ChlorideHCID 450808052-Bromo-1-cyclopropylpropan-1-one

Produkt 1

HCID 1213862482-Cyclopropyl-6-iodo-3,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-iodo-3-methylpyridin-2-amine (100 mg), 2-bromo-1-cyclopropylpropan-1-one (113 mg) and DMF (1 ml) was stirred at 80° C. under a dry atmosphere (CaCl2 tube) overnight. The mixture was quenched with saturated NaHCO3 solution and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc) to give the title compound (69.3 mg) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with saturated NaHCO3 solution
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with water and brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e6693a7165f423fbdceff5e29b28df3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

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