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Ammonia → 4-((4-Chlorobenzyl)oxy)-1-(2-cyclopropyl-3-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)pyridin-2(1H)-one

HRID 2203017
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203017
[Cl:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]([CH2:6][O:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][NH:11][C:10](=[O:14])[CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:18]1[N:19]=[CH:20][C:21]2[N:22]([C:24]([CH3:30])=[C:25]([CH:27]3[CH2:29][CH2:28]3)[N:26]=2)[CH:23]=1.CNCCNC.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].N>[Cu]I.CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]([CH2:6][O:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][N:11]([C:18]3[N:19]=[CH:20][C:21]4[N:22]([C:24]([CH3:30])=[C:25]([CH:27]5[CH2:29][CH2:28]5)[N:26]=4)[CH:23]=3)[C:10](=[O:14])[CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 222AmmoniaHCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 574978644-[(4-Chlorophenyl)methoxy]pyridin-2(1H)-oneHCID 896903556-Bromo-2-cyclopropyl-3-methylimidazo[1,2-a]pyrazine

Produkt 1

HCID 89691416
4-((4-Chlorobenzyl)oxy)-1-(2-cyclopropyl-3-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)pyridin-2(1H)-one
Ausbeute 42,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-((4-chlorobenzyl)oxy)pyridin-2(1H)-one (26.2 mg), 6-bromo-2-cyclopropyl-3-methylimidazo[1,2-a]pyrazine (42.1 mg), N,N′-dimethyl-1,2-ethanediamine (19.63 mg), CuI (21.2 mg), potassium carbonate (46.2 mg) and DMSO (1 ml) was heated at 150° C. for 1 h under microwave irradiation. The mixture was poured into 28% NH3 solution at room temperature and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed with water and brine successively, dried over MgSO4, concentrated in vacuo, and purified by column chromatography (hexane/EtOAc) to give the title compound (19.1 mg) as pale yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water and brine successively
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. custompurified by column chromatography (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b0c648af6c746bb8a8f103e6087762e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

Notizen zur Reaktion

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