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Potassium Carbonate → HCID 89691256, Verbindung

HRID 2203068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203068
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:9]=[C:8]([CH:10]3[CH2:12][CH2:11]3)[N:7]([CH3:13])[C:6]=2[CH:14]=1.[O:15]=[C:16]1[CH:21]=[C:20]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[CH:19]=[CH:18][NH:17]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC>[Cu]I.O1CCOCC1>[CH:10]1([C:8]2[N:7]([CH3:13])[C:6]3[CH:14]=[C:2]([N:17]4[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[CH:21][C:16]4=[O:15])[CH:3]=[CH:4][C:5]=3[N:9]=2)[CH2:12][CH2:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 280755Methyl 2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylateHCID 2733821trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamineHCID 838254226-Bromo-2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzoimidazole

Produkt 1

HCID 89691256HCID 89691256, VerbindungAusbeute 63,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-bromo-2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazole (984 mg), methyl 2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylate (600 mg), potassium carbonate (1.08 g) and dioxane (25 ml) were added CuI (298 mg) and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (223 mg), and the mixture was heated at 80° C. for 12 h. The mixture was concentrated in vacuo, and diluted with DCM. The mixture was washed with brine, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo, and purified by column chromatography (MeOH/DCM) to give the title compound (800 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. additiondiluted with DCM
  3. washThe mixture was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. custompurified by column chromatography (MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67968faa58d04a4ebd9132bb3fd82085
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

Notizen zur Reaktion

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