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4-Chlorophenol → 4-((4-Chlorophenoxy)methyl)-1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-one

HRID 2203072
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203072
[CH:1]1([C:4]2[N:8]([CH3:9])[C:7]3[CH:10]=[C:11]([N:14]4[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][OH:21])=[CH:16][C:15]4=[O:22])[CH:12]=[CH:13][C:6]=3[N:5]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](O)=[CH:26][CH:25]=1.C(P(CCCC)CCCC)CCC.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O>C1COCC1>[Cl:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:21][CH2:20][C:17]2[CH:18]=[CH:19][N:14]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:6]4[N:5]=[C:4]([CH:1]5[CH2:2][CH2:3]5)[N:8]([CH3:9])[C:7]=4[CH:10]=3)[C:15](=[O:22])[CH:16]=2)=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 46844-ChlorophenolHCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 896911261-(2-Cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-(hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 896912544-((4-Chlorophenoxy)methyl)-1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 21,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-(hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one (150 mg), 4-chlorophenol (130 mg) and tributylphosphine (514 mg) in THF (15 ml) was added 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (641 mg), and the mixture was stirred at 60° C. for 4 h. The mixture was concentrated in vacuo, and diluted with DCM. The mixture was washed with water and brine successively, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo and purified by column chromatography (MeOH/DCM) to afford the title compound (45 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. additiondiluted with DCM
  3. washThe mixture was washed with water and brine successively
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. custompurified by column chromatography (MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-143dd6c298e244f28703997bdaad0651
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

Notizen zur Reaktion

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